Nació el 1 de noviembre de 1945 en Hartford, Connecticut. Inicialmente planeó alistarse en la Marina porque pensaba que en el ejército y en los Marines lo harían caminar mucho. Pero cuando fue a alistarse los reclutadores de la Marina tenían mucha cola, así que se cambió de cola y solicitó su ingreso en la Fuerza Aérea.
En 1966 comenzó su instrucción básica y luego se especializó en electricidad. Su primer destino fue la base de MacGuire en Nueva Jersey. Más tarde pasó los cursillos para hacerse jefe de bodega y sirvió en ese puesto durante un tiempo en los C-130 Hércules. En julio de 1968 fue enviado a Vietnam, donde se unió a la 3.ª Escuadrilla de Operaciones Especiales, que operaba cañoneros AC-47 en la base de Nha Trang. Estos cañoneros eran aviones de transporte C-47 modificados a los que se les habían montado en los laterales ametralladoras Gatling de 7,62 mm. Su misión era proporcionar fuego de apoyo a las tropas terrestres norteamericanas y vietnamitas cuando entrasen en contacto con el enemigo.
Tras llegar a Nha Trang, Levitow fue destinado a la base avanzada de operaciones de la escuadrilla en Bien Hoa. El 24 de febrero de 1969 Levitow tuvo que sustituir al jefe de bodega del «Spooky 71», uno de los AC-47, que se había puesto enfermo. El Spooky 71, con una tripulación de ocho miembros, tenía programada una misión nocturna en la base aérea de Tan Son Nhut. Sin embargo, en el transcurso de la misión, cuando el cañonero patrullaba sobre el poblado de Lai Khe, la base del ejército situada en Long Binh sufrió un intenso ataque y el Spooky 71 fue despachado en su auxilio.
Durante su misión de apoyo de fuego el AC-47 disparó miles de cartuchos contra las fuerzas enemigas y arrojó bengalas de magnesio M-24 para iluminar el campo de batalla. El tiempo pasó y llegó el momento de que Levitow se embarcase en su 180.ª misión. Su cometido era sacar las bengalas de sus estantes y pasárselas a un artillero, que debía quitarles la anilla de seguridad y arrojarlas por la puerta de carga. Las bengalas caían lentamente en sus paracaídas y se prendían en el aire 20 segundos más tarde.
En la quinta hora de la misión, el avión pasó por el campo de fuego de un enclave de morteros de 82 mm del Viet Cong y una de las granadas impactó en el ala derecha del AC-47 y estalló, abriendo un agujero de más de medio metro de diámetro y esparciendo metralla por todo el fuselaje. Levitow resultó herido con más de 40 esquirlas de metralla en espalda y piernas y quedó aturdido por la explosión de la granada. Los otros cuatro tripulantes que se hallaban en la bodega resultaron también heridos. Entre tanto, el piloto, mayor Kenneth Carpenter, trataba de controlar el avión.
El artillero Ellis Owen estaba a punto de arrojar una bengala por la puerta de carga cuando la granada de mortero impactó en el avión. Owen cayó herido con la explosión y la bengala se le cayó de la mano armada. Si se prendía, podría provocar un incendio y atravesar el fuselaje del avión. Cuando Levitow movía a otro tripulante herido para alejarlo de la puerta se percató de la bengala humeante que rodaba por el interior de la bodega entre miles de cartuchos de munición.
Si la bengala se prendía llenaría de humo tóxico la bodega y al prenderse alcanzaría una temperatura de 2.200 ºC y haría estallar la munición almacenada. Además, el intenso calor desprendido fundiría el metal del suelo de la bodega y la bengala caería en el compartimiento inferior y llegaría al empenaje, donde dañaría todos los cables de control del avión.
Mientras el avión volaba con una inclinación de 30 grados, Levitow trató en vano de coger la bengala, que rodaba de un lado para otro por el suelo. Desesperado, Levitow se tiró sobre la bengala, la agarró contra su cuerpo y arrastrándose con ella, dejando un rastro de sangre de sus heridas, se dirigió a la parte trasera del avión, donde la arrojó por la puerta de carga abierta instantes antes de que se prendiese. A pesar de sus heridas, Levitow ayudó a asegurar la bodega mientras el piloto trataba de regresar a la base.
Tras aterrizar en Bien Hoa pudieron comprobar el alcance de los daños que tenía el avión. Contaron más de 3.500 orificios en las alas y el fuselaje, uno de ellos de casi un metro de diámetro. Levitow fue evacuado al hospital de Tachikawa, en Japón. Tras dos meses de convalecencia, regresó a Vietnam y voló otras dos misiones de combate. Sin embargo, cuando se presentó a volar la tercera misión su jefe de escuadrilla le ordenó quedarse en tierra porque había sido nominado para la Medalla de Honor.
Tras dejar Vietnam, fue destinado como jefe de bodega de una unidad de C-141 en la base de Norton, California, donde terminó su periodo de servicio y regresó a Connecticut, donde le comunicaron que la recomendación para la Medalla de Honor había sido aprobada. El 14 de mayo de 1970 se la impuso el presidente Richard Nixon en la Casa Blanca. Era el primer miembro de clase de tropa de la Fuerza Aérea en recibir tal distinción. Con posterioridad trabajaría durante más de dos décadas en organizaciones de veteranos. Falleció de cáncer a los 55 años, el 8 de noviembre de 2000 y fue enterrado en el cementerio de Arlington.
Viene de Medalla de Honor – Lance Sijan