Al principio de esta historia habíamos dejado a las avanzadillas del ala izquierda del ataque federal cruzando el río Rappahannock por Kelly´s Ford. Sin embargo, iban a pasar horas antes de que sucediera algo más que una larga serie de errores graves. Para empezar, el plan que había recibido el general de Brigada David McM Gregg, al mando de este ala y de la 3.ª División de caballería, le exigía enviar un regimiento directamente hacia el oeste, hacia Stevensburg, para explorar su flanco izquierdo mientras el resto de su fuerza avanzaba hacia Brandy Station. Sin embargo el decidió ampliar este reconocimiento enviando toda la 2.ª División de caballería. Si sumamos a esta circunstancia que dicha división era la que estaba acampada más lejos del río, y que había recibido órdenes directas del general Pleasonton, al mando del Cuerpo de caballería y por consiguiente de ambas alas, para que avanzara rápidamente, pero ocultándose y llevando consigo su tren de suministros y sus vagones-ambulancia (dos posibilidades ya opuestas de por sí), no es extraño que, a pesar de ponerse en marcha a las 2.00 horas de la mañana, las tropas de Duffie llegaran tarde, y que el ala izquierda no acabara de cruzar el río hasta las 9.00 horas.
Después, la fuerza se puso en marcha. La agotada 2.ª División en cabeza, con destino a Stevensburg, la 3.ª detrás, hacia la Fredericksburg Plank Road, una carretera en desuso que se dirigía hacia el norte, hasta Brandy Station, más allá de Mountain Run, y la brigada de infantería de Russell directamente hacia el noroeste.